Questão 52 do Enem 2014 comentada

Ciências da Natureza e suas Tecnologias · Química · Isomeria e reações orgânicas. Tente responder antes de abrir o gabarito.

  • Enem 2014
  • 1º dia
  • Natureza
  • Química
  • Isomeria e reações orgânicas
  • Habilidade H18
  • Dificuldade fácil

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

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Gabarito oficial (INEP): D

A talidomida foi vendida como mistura racêmica, ou seja, 50% de cada enantiômero (R e S). Enantiômeros têm a mesma fórmula molecular e as mesmas ligações, mas são imagens especulares não sobreponíveis. Como o corpo humano é formado por biomoléculas quirais (enzimas, receptores), cada enantiômero se encaixa de forma diferente nesses alvos. Por isso o S provoca a malformação enquanto o R tem o efeito sedativo desejado.

  • A) Errada. Enantiômeros não reagem entre si de forma relevante para o problema.
  • B) Errada. Enantiômeros podem ser separados, por exemplo por cromatografia quiral.
  • C) Errada. A mistura racêmica tem partes iguais; o problema não é a proporção.
  • E) Errada. Os dois têm os mesmos grupos funcionais.

Dica Enem: quando a questão fala em efeitos biológicos diferentes para moléculas de mesma fórmula, pense em isomeria óptica e em interação com receptores quirais.

Conceitos cobrados: Isomeria óptica e enantiômeros; Quiralidade e interação com receptores biológicos.

Comentário gerado por IA a partir do gabarito oficial e revisado automaticamente; pode conter erros — o gabarito do INEP prevalece. Dificuldade pelo parâmetro b divulgado pelo INEP nos microdados: 0,78.

Fonte: Prova oficial do Enem (INEP), ano 2014, 1º dia, questão 52.
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