Questão 102 do Enem 2023 comentada

Ciências da Natureza e suas Tecnologias · Química · Isomeria e reações orgânicas. Tente responder antes de abrir o gabarito.

  • Enem 2023
  • 2º dia
  • Natureza
  • Química
  • Isomeria e reações orgânicas
  • Habilidade H24
  • Dificuldade média

As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio. Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

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Gabarito oficial (INEP): C

A hexan-3-ona é uma cetona, com a carbonila no carbono 3. Para obtê-la por oxidação, precisamos de um álcool secundário, em que a hidroxila esteja no mesmo carbono 3, que é o hexan-3-ol. Por isso, a oxidação deve ser feita a partir do hexan-3-ol, alternativa C.

Por que as outras estão erradas:

  • A) o hexanal é um aldeído, e sua oxidação leva ao ácido hexanoico, e não à cetona.
  • B) o hexan-1-ol é um álcool primário, que oxidado forma aldeído e ácido, e não cetona.
  • D) o hex-1-en-1-ol tem uma dupla ligação e não é o precursor da cetona saturada.
  • E) o ácido hexanoico já é o produto da oxidação de aldeídos, e não o precursor de uma cetona.

Dica Enem: em questões de química orgânica, observe o tipo de álcool. Álcool secundário, com a hidroxila no meio da cadeia, leva à cetona; álcool primário leva a aldeído e ácido.

Conceitos cobrados: Oxidação de álcoois e formação de cetonas; Nomenclatura de compostos orgânicos; Funções oxigenadas: álcool, aldeído, cetona.

Comentário gerado por IA a partir do gabarito oficial e revisado automaticamente; pode conter erros — o gabarito do INEP prevalece. Dificuldade pelo parâmetro b divulgado pelo INEP nos microdados: 1,56.

Fonte: Prova oficial do Enem (INEP), ano 2023, 2º dia, questão 102.
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