Questão 52 · Química: Isomeria e reações orgânicas
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
- A) reagem entre si.
- B) não podem ser separados.
- C) não estão presentes em partes iguais.
- D) interagem de maneira distinta com o organismo.
- E) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
Marque a alternativa correta:
Gabarito: D
Gabarito definitivo divulgado pela banca INEP (ENEM 2014).
Comentário
Gabarito: D.
A talidomida foi vendida como mistura racêmica, ou seja, 50% de cada enantiômero (R e S). Enantiômeros têm a mesma fórmula molecular e as mesmas ligações, mas são imagens especulares não sobreponíveis. Como o corpo humano é formado por biomoléculas quirais (enzimas, receptores), cada enantiômero se encaixa de forma diferente nesses alvos. Por isso o S provoca a malformação enquanto o R tem o efeito sedativo desejado.
- A) Errada. Enantiômeros não reagem entre si de forma relevante para o problema.
- B) Errada. Enantiômeros podem ser separados, por exemplo por cromatografia quiral.
- C) Errada. A mistura racêmica tem partes iguais; o problema não é a proporção.
- E) Errada. Os dois têm os mesmos grupos funcionais.
Dica Enem: quando a questão fala em efeitos biológicos diferentes para moléculas de mesma fórmula, pense em isomeria óptica e em interação com receptores quirais.
Fundamentos: Isomeria óptica e enantiômeros · Quiralidade e interação com receptores biológicos
Comentário gerado pela Cravei IA a partir do enunciado e do gabarito definitivo divulgado pela banca, e conferido por uma verificação automática. A IA pode errar: o gabarito oficial sempre prevalece.
Fonte: prova INEP ENEM 2014 (Enem — 1º dia (Ciências Humanas e suas Tecnologias e Ciências da Natureza e suas Tecnologias)), questão 52, com o gabarito definitivo da banca. Comentário: Equipe Cravei · como fazemos e revisamos.