Questão 102 · Química: Isomeria e reações orgânicas
As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.
Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
- A) hexanal.
- B) hexan-1-ol.
- C) hexan-3-ol.
- D) hex-1-en-1-ol.
- E) ácido hexanoico.
Marque a alternativa correta:
Gabarito: C
Gabarito definitivo divulgado pela banca INEP (ENEM 2023).
Comentário
Gabarito: C.
A hexan-3-ona é uma cetona, com a carbonila no carbono 3. Para obtê-la por oxidação, precisamos de um álcool secundário, em que a hidroxila esteja no mesmo carbono 3, que é o hexan-3-ol. Por isso, a oxidação deve ser feita a partir do hexan-3-ol, alternativa C.
Por que as outras estão erradas:
- A) o hexanal é um aldeído, e sua oxidação leva ao ácido hexanoico, e não à cetona.
- B) o hexan-1-ol é um álcool primário, que oxidado forma aldeído e ácido, e não cetona.
- D) o hex-1-en-1-ol tem uma dupla ligação e não é o precursor da cetona saturada.
- E) o ácido hexanoico já é o produto da oxidação de aldeídos, e não o precursor de uma cetona.
Dica Enem: em questões de química orgânica, observe o tipo de álcool. Álcool secundário, com a hidroxila no meio da cadeia, leva à cetona; álcool primário leva a aldeído e ácido.
Fundamentos: Oxidação de álcoois e formação de cetonas · Nomenclatura de compostos orgânicos · Funções oxigenadas: álcool, aldeído, cetona
Comentário gerado pela Cravei IA a partir do enunciado e do gabarito definitivo divulgado pela banca, e conferido por uma verificação automática. A IA pode errar: o gabarito oficial sempre prevalece.
Fonte: prova INEP ENEM 2023 (Enem — 2º dia (Ciências da Natureza e suas Tecnologias e Matemática e suas Tecnologias)), questão 102, com o gabarito definitivo da banca. Comentário: Equipe Cravei · como fazemos e revisamos.