Questão 77 · Química: Química orgânica: funções e nomenclatura
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é
- A) CH₃–(CH)₂–CH(OH)–CO–NH–CH₃.
- B) CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃.
- C) CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH₂.
- D) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃.
- E) C₆H₅–CH₂–CO–NH–CH₃.
Marque a alternativa correta:
Gabarito: B
Gabarito definitivo divulgado pela banca INEP (ENEM 2014).
Comentário
Gabarito: B.
A molécula deve ter quatro características: cadeia insaturada (com dupla ligação, representada em B por (CH)₂ como CH=CH), heterogênea (heteroátomo N na cadeia, como na amida -CO-NH-), ramificada (ramificação CH₃ no carbono 4) e quiral (carbono assimétrico, ligado a H, CH₃, CH=CH-CH₃ e CO-NH-CH₃). A alternativa B reúne todas essas características.
- A: a cadeia é normal (não ramificada) e o carbono com OH é quiral, mas não há ramificação.
- C: o nitrogênio está no grupo terminal NH₂, fora da cadeia, então a cadeia não é heterogênea.
- D: a cadeia é saturada (sem dupla ligação).
- E: o anel aromático não é cadeia aberta, e a molécula não tem carbono quiral.
Dica Enem: em questões de nomenclatura, verifique os atributos um a um: insaturação, heteroátomo na cadeia, ramificação e carbono quiral (ligado a quatro grupos diferentes).
Fundamentos: Classificação de cadeias carbônicas · Carbono quiral · Amidas e heteroátomos na cadeia
Comentário gerado pela Cravei IA a partir do enunciado e do gabarito definitivo divulgado pela banca, e conferido por uma verificação automática. A IA pode errar: o gabarito oficial sempre prevalece.
Fonte: prova INEP ENEM 2014 (Enem — 1º dia (Ciências Humanas e suas Tecnologias e Ciências da Natureza e suas Tecnologias)), questão 77, com o gabarito definitivo da banca. Comentário: Equipe Cravei · como fazemos e revisamos.