Questão 132 · Química: Química orgânica: funções e nomenclatura
As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas- -operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
- A) fórmula estrutural.
- B) fórmula molecular.
- C) identificação dos tipos de ligação.
- D) contagem do número de carbonos.
- E) identificação dos grupos funcionais.
Marque a alternativa correta:
Gabarito: A
Gabarito definitivo divulgado pela banca INEP (ENEM 2018).
Comentário
Gabarito: A.
As duas moléculas têm a mesma fórmula molecular, porque são isômeros: ambas são ácidos decenoicos com um grupo hidroxila. A diferença está apenas na posição da hidroxila na cadeia (carbono 9 na rainha e carbono 10 nas operárias). Como o arranjo dos átomos é diferente, a fórmula estrutural muda. A pista está na comparação dos nomes: “9-hidroxi” e “10-hidroxi”, que indicam a mesma cadeia com o grupo em posições diferentes. Por isso a alternativa A, fórmula estrutural, é a correta.
- (B) Errada: as duas moléculas têm a mesma fórmula molecular, pois são isômeros.
- (C) Errada: as ligações são do mesmo tipo nas duas moléculas, com a mesma dupla ligação.
- (D) Errada: as duas têm dez carbonos na cadeia principal; a diferença não está na contagem.
- (E) Errada: as duas têm os mesmos grupos funcionais (ácido carboxílico e hidroxila), e só muda a posição.
Dica Enem: em questões de isomeria, compare os nomes IUPAC. Se a diferença é apenas a posição de um grupo, os compostos são isômeros de posição, com a mesma fórmula molecular e diferente fórmula estrutural.
Fundamentos: Isomeria de posição · Fórmula molecular e fórmula estrutural · Nomenclatura de ácidos carboxílicos
Comentário gerado pela Cravei IA a partir do enunciado e do gabarito definitivo divulgado pela banca, e conferido por uma verificação automática. A IA pode errar: o gabarito oficial sempre prevalece.
Fonte: prova INEP ENEM 2018 (Enem — 2º dia (Ciências da Natureza e suas Tecnologias e Matemática e suas Tecnologias)), questão 132, com o gabarito definitivo da banca. Comentário: Equipe Cravei · como fazemos e revisamos.