Questão 51 · Conhecimentos Específicos (outras áreas): Outros
A acrilamida (propenamida) é uma amida derivada do ácido acrílico. Esta amida é um monômero utilizado na produção de poliacrilamida, um polímero que tem a capacidade de absorver água e é um dos produtos utilizados na fabricação de géis para eletroforese.
Na análise do espectro de infravermelho deste composto, obtido em condições apropriadas, a presença do grupo funcional pode ser observada por meio das deformações axiais das ligações
- A) C=O e N‐H.
- B) C‐H e C=N.
- C) C‐N e O‐H.
- D) N=N e C‐O.
- E) C≡N e N=N.
Marque a alternativa correta:
Gabarito: A
Gabarito definitivo divulgado pela banca FGV (INEA 2013).
Comentário
Gabarito: A.
A acrilamida ($CH_2=CH-CONH_2$) é uma amida primária alifática insaturada.
Análise das alternativas:
- A correta: O grupo funcional amida é caracterizado na espectroscopia de infravermelho por fortes bandas de deformação axial (estiramento):
- $C=O$ amídica (banda Amida I, tipicamente observada em $1650\text{ a }1690\text{ cm}^{-1}$);
- Ligações $N-H$ (duas bandas características de amida primária na região de $3100\text{ a }3500\text{ cm}^{-1}$ correspondentes aos estiramentos simétrico e assimétrico).
- B incorreta: Não há ligação dupla carbono-nitrogênio ($C=N$, grupo imina) na acrilamida.
- C incorreta: A molécula é uma amida e não possui grupo hidroxila ($O-H$, típico de alcoóis e fenóis).
- D incorreta: A ligação azo ($N=N$) é inexistente na amida.
- E incorreta: A acrilamida não possui nitrila ($C\equiv N$) nem grupo diazo ($N=N$).
Dica: Amida no infravermelho é identificada pela dupla de bandas: a carbonila em ~1650 cm⁻¹ (Amida I) e o dubleto N-H de amida primária em 3200-3400 cm⁻¹.
Fundamentos: Espectroscopia no Infravermelho - Silverstein e Pavia
Comentário gerado pela Cravei IA a partir do enunciado e do gabarito definitivo divulgado pela banca, e conferido por uma verificação automática. A IA pode errar: o gabarito oficial sempre prevalece.
Fonte: prova FGV INEA 2013 (Químico), questão 51, com o gabarito definitivo da banca. Comentário: Equipe Cravei · como fazemos e revisamos.