Questão 47 · Conhecimentos Específicos (outras áreas): Outros
O metanal (formaldeído) e o etanal (acetaldeído) são compostos tóxicos que causam irritação nos olhos e nas mucosas do trato respiratório. Cada uma dessas substâncias pode sofrer reação de oxidação produzindo compostos que também possuem toxicidade. Outra reação que pode ocorrer envolvendo o formaldeído e o acetaldeído é a condensação aldólica, na qual o aldol formado perde água e forma um composto cujos vapores podem causar severas irritações respiratórias e oculares e, se ingerido, provoca náuseas, vômito e até edema pulmonar.
Os produtos das reações citadas no fragmento acima são, respectivamente,
- A) o ácido metanóico, o ácido etanóico e o propenal.
- B) o acetato de metila, o metanoato de etila e o propanal.
- C) o metanoato de etila, o acetato de etila e a propanona.
- D) o ácido metanóico, o ácido etanóico e o etanoato de metila.
- E) o etanoato de metila, o ácido etanóico e a ácido propanóico.
Marque a alternativa correta:
Gabarito: A
Gabarito definitivo divulgado pela banca FGV (INEA 2013).
Comentário
Gabarito: A.
As reações citadas, na ordem do enunciado, são:
- Oxidação do metanal ($HCHO$): aldeído oxidado forma o ácido carboxílico correspondente, o ácido metanoico (fórmico, $HCOOH$).
- Oxidação do etanal ($CH_3CHO$): forma o ácido etanoico (acético, $CH_3COOH$).
- Condensação aldólica entre metanal e etanal: o etanal, que tem hidrogênio alfa, forma o enolato, que ataca a carbonila do metanal e gera o aldol 3-hidroxipropanal. Esse aldol perde água (desidratação) e forma o propenal (acroleína, $CH_2=CH-CHO$), aldeído insaturado irritante para olhos e vias respiratórias.
A sequência é ácido metanoico, ácido etanoico e propenal: alternativa A.
Análise das demais:
- B: acetato de metila e metanoato de etila são ésteres, que não se formam pela oxidação de aldeídos; e o propanal é saturado, não resulta da desidratação do aldol.
- C: metanoato de etila e acetato de etila são ésteres, e a propanona é uma cetona, que não é produto da condensação entre esses dois aldeídos.
- D: os dois primeiros itens estão certos, mas o etanoato de metila é um éster e não o produto da desidratação do aldol.
- E: o etanoato de metila é éster (o produto da oxidação do metanal é o ácido metanoico), e o ácido propanoico não é produto da condensação aldólica com perda de água, que mantém a carbonila de aldeído e a ligação dupla.
Dica: Aldeído oxidado vira ácido carboxílico; aldol que perde água vira aldeído alfa,beta-insaturado (aqui, propenal).
Fundamentos: Química Orgânica - Oxidação de Aldeídos e Condensação Aldólica · Carey & Sundberg, Advanced Organic Chemistry
Comentário gerado pela Cravei IA a partir do enunciado e do gabarito definitivo divulgado pela banca, e conferido por uma verificação automática. A IA pode errar: o gabarito oficial sempre prevalece.
Fonte: prova FGV INEA 2013 (Químico), questão 47, com o gabarito definitivo da banca. Comentário: Equipe Cravei · como fazemos e revisamos.