Questão 52 · Conhecimentos Específicos (outras áreas): Saúde
benzilpenicilina propranolol Considerando a estrutura molecular da benzilpenicilina e a do propranolol, anteriormente apresentadas, julgue os itens a seguir.
A presença do grupo isopropílico no propranolol favorece a solubilidade em água desse fármaco.
Julgue o item:
Gabarito: ERRADO
Gabarito definitivo divulgado pela banca Cebraspe (PF 2025).
Comentário
Gabarito: ERRADO.
O item afirma que a presença do grupo isopropílico no propranolol favorece a solubilidade em água desse fármaco. Essa afirmação está incorreta. O grupo isopropílico é uma cadeia carbônica ramificada, ou seja, um grupo alquila. Grupos alquila são predominantemente apolares e hidrofóbicos. A presença de grupos apolares em uma molécula tende a diminuir sua solubilidade em solventes polares como a água e aumentar sua lipofilicidade (afinidade por lipídios).
Para que um fármaco tenha boa solubilidade em água, ele geralmente precisa apresentar grupos funcionais polares, como hidroxilas (-OH), aminas (-NH2), carboxilas (-COOH) ou outros grupos capazes de formar ligações de hidrogênio com a água. O grupo isopropílico, por ser apolar, não contribui para a formação dessas interações e, na verdade, dificulta a solubilização em água, tornando o fármaco mais lipofílico. Portanto, o trecho incorreto é "favorece a solubilidade em água". O correto seria que o grupo isopropílico diminui a solubilidade em água ou aumenta a lipofilicidade do fármaco.
Fundamentos: Química Farmacêutica (propriedades físico-químicas de fármacos)
Comentário gerado pela Cravei IA a partir do enunciado e do gabarito definitivo divulgado pela banca, e conferido por uma verificação automática. A IA pode errar: o gabarito oficial sempre prevalece.
Fonte: prova Cebraspe PF 2025 (Farmacêutico), questão 52, com o gabarito definitivo da banca. Comentário: Equipe Cravei · como fazemos e revisamos.