Questão 54 · Conhecimentos Específicos (outras áreas): Saúde
benzilpenicilina propranolol Considerando a estrutura molecular da benzilpenicilina e a do propranolol, anteriormente apresentadas, julgue os itens a seguir.
As estruturas de ambos os fármacos apresentam quiralidade, o que influencia a atividade biológica destes.
Julgue o item:
Gabarito: CERTO
Gabarito definitivo divulgado pela banca Cebraspe (PF 2025).
Comentário
Gabarito: CERTO.
A quiralidade refere-se à propriedade de uma molécula não ser sobreponível à sua imagem especular, como as mãos direita e esquerda. Isso ocorre quando um átomo de carbono está ligado a quatro grupos diferentes, sendo denominado carbono quiral ou assimétrico. A presença de centros quirais em fármacos é de grande importância, pois os diferentes estereoisômeros (enantiômeros) podem apresentar atividades biológicas distintas, ou seja, um pode ser ativo e o outro inativo, ou até mesmo tóxico.
Analisando as estruturas da benzilpenicilina e do propranolol, ambas possuem carbonos quirais. A benzilpenicilina, por exemplo, possui carbonos quirais no anel beta-lactâmico e no anel tiazolidínico. O propranolol possui um carbono quiral na cadeia lateral que contém o grupo hidroxila e o grupo isopropilamino. A quiralidade desses fármacos é crucial, pois a interação com receptores biológicos, enzimas ou outros alvos moleculares é estereosseletiva. Assim, a configuração espacial da molécula influencia diretamente sua capacidade de se ligar ao sítio de ação e, consequentemente, sua atividade farmacológica.
Fundamentos: Química Orgânica (Quiralidade) · Farmacologia (Estereoquímica e Atividade Biológica)
Comentário gerado pela Cravei IA a partir do enunciado e do gabarito definitivo divulgado pela banca, e conferido por uma verificação automática. A IA pode errar: o gabarito oficial sempre prevalece.
Fonte: prova Cebraspe PF 2025 (Farmacêutico), questão 54, com o gabarito definitivo da banca. Comentário: Equipe Cravei · como fazemos e revisamos.