Questão 61 · Conhecimentos Específicos (outras áreas): Saúde
A benzofenona é um composto orgânico utilizado em cosméticos para prevenir a degradação desses produtos pela luz ultravioleta e também pode ser adicionada a embalagens plásticas com o objetivo de bloquear os raios UV e proteger o produto. Para avaliar a contaminação de uma amostra de benzofenona com fenil‐propanona foi utilizada a técnica de infravermelho.
Considerando as absorções na região do infravermelho, os dois compostos podem ser distinguidos através da deformação
- A) axial da ligação C—O.
- B) axial da ligação C=C.
- C) axial da ligação C—H de CH3 e CH2.
- D) angular da ligação C—H do anel aromático.
- E) angular da ligação C—C do anel aromático.
Marque a alternativa correta:
Gabarito: C
Gabarito definitivo divulgado pela banca FGV (SUDENE 2013).
Comentário
Gabarito: C.
No infravermelho, a deformação axial (estiramento) de C-H depende da hibridização do carbono: C-H de carbono sp2 (aromático) absorve acima de 3000 cm^-1, e C-H de carbono sp3 (alifático) absorve abaixo de 3000 cm^-1.
- Benzofenona (C6H5-CO-C6H5): todos os hidrogênios estão em anéis aromáticos; só há absorção de C-H aromático (acima de 3000 cm^-1).
- Fenil-propanona: além do anel aromático, tem cadeia alifática com grupos CH3 e CH2, que dão bandas de deformação axial C-H alifático (abaixo de 3000 cm^-1, em torno de 2850 a 2960 cm^-1), ausentes na benzofenona.
Assim, a presença dessas bandas de C-H de CH3 e CH2 distingue a contaminação (alternativa C).
Por que as demais estão erradas:
- A: ambos os compostos são cetonas aromáticas; nenhum possui ligação simples C-O (típica de éteres, álcoois e ésteres), de modo que essa deformação não os diferencia.
- B: a ligação C=C (do anel aromático) está presente nos dois compostos.
- D: ambos têm anel aromático com C-H aromático, que apresenta deformação angular nos dois espectros.
- E: a ligação C-C do anel aromático também existe nas duas substâncias.
Dica: o limite de 3000 cm^-1 separa o C-H de carbono sp2 (acima) do C-H de carbono sp3 (abaixo); é a banda mais útil para detectar grupos alquila numa molécula aromática.
Fundamentos: Espectroscopia no Infravermelho (IV) · Identificação de Grupos Funcionais Orgânicos
Comentário gerado pela Cravei IA a partir do enunciado e do gabarito definitivo divulgado pela banca, e conferido por uma verificação automática. A IA pode errar: o gabarito oficial sempre prevalece.
Fonte: prova FGV SUDENE 2013 (Químico), questão 61, com o gabarito definitivo da banca. Comentário: Equipe Cravei · como fazemos e revisamos.