Questão 59 · Conhecimentos Específicos (outras áreas): Saúde
As propriedades químicas de uma substância podem se relacionar com o seu pKa determinado por métodos simples como titulação, condutimetria e ultravioleta. Os valores dos pKa de três ácidos carboxílicos foram determinados: ácido benzóico (I), ácido‐p‐ metil‐benzóico (II) e ácido‐p‐cloro‐benzóico (III).
A ordem crescente dos pKa desses ácidos é
- A) I < II < III.
- B) I < III < II.
- C) II < I < III.
- D) III < II < I.
- E) III < I < II.
Marque a alternativa correta:
Gabarito: E
Gabarito definitivo divulgado pela banca FGV (SUDENE 2013).
Comentário
Gabarito: E.
Quanto mais forte o ácido, maior a constante Ka e menor o pKa (pKa = -log Ka). A força dos ácidos benzoicos substituídos depende do efeito do substituinte sobre a estabilidade do ânion carboxilato (base conjugada):
- Ácido p-clorobenzoico (III): o cloro é retirador de elétrons por efeito indutivo, o que estabiliza o carboxilato e aumenta a acidez. É o mais forte, logo tem o menor pKa.
- Ácido benzoico (I): sem substituinte, serve de referência, com pKa intermediário.
- Ácido p-metilbenzoico (II): o grupo metila é doador de elétrons, o que desestabiliza o carboxilato e diminui a acidez. É o mais fraco, logo tem o maior pKa.
Ordem crescente de pKa: III < I < II (alternativa E).
Por que as demais estão erradas:
- A (I < II < III): coloca o p-clorobenzoico com o maior pKa, como se fosse o mais fraco, o oposto do que ocorre.
- B (I < III < II): coloca o benzoico como mais forte que o p-clorobenzoico, ignorando o efeito retirador do cloro.
- C (II < I < III): coloca o p-metilbenzoico como o mais forte e o p-clorobenzoico como o mais fraco, invertendo os dois efeitos.
- D (III < II < I): coloca o p-metilbenzoico mais forte que o benzoico, ignorando que a metila diminui a acidez.
Dica: grupos retiradores de elétrons aumentam a acidez e reduzem o pKa; grupos doadores diminuem a acidez e aumentam o pKa.
Fundamentos: Química Orgânica · Efeitos Eletrônicos (Indutivo e Ressonância) na Acidez e pKa
Comentário gerado pela Cravei IA a partir do enunciado e do gabarito definitivo divulgado pela banca, e conferido por uma verificação automática. A IA pode errar: o gabarito oficial sempre prevalece.
Fonte: prova FGV SUDENE 2013 (Químico), questão 59, com o gabarito definitivo da banca. Comentário: Equipe Cravei · como fazemos e revisamos.