Questão 46 · Conhecimentos Específicos (outras áreas): Engenharia e arquitetura
O procedimento mais indicado para a separação de uma mistura composta por ácido octanoico, dodecano e pentano, é seguindo a sequência:
- A) destilação seguida de extração com solução aquosa ácida.
- B) extração com solução básica seguida de recristalização fracionada.
- C) destilação seguida de extração com solução aquosa ácida.
- D) extração com solução aquosa básica seguida de extração com solução aquosa ácida.
- E) extração com solução aquosa básica seguida de destilação.
Marque a alternativa correta:
Gabarito: E
Gabarito definitivo divulgado pela banca FGV (INEA 2013).
Comentário
Gabarito: E.
A mistura tem três componentes com características diferentes:
- o ácido octanoico é um ácido carboxílico, que reage com base formando um sal solúvel em água;
- o pentano e o dodecano são hidrocarbonetos apolares, que não reagem com base.
Primeiro, faz-se a extração com solução aquosa básica (por exemplo, NaOH). O ácido octanoico é convertido em octanoato de sódio, que passa para a fase aquosa. Os hidrocarbonetos permanecem na fase orgânica.
Depois, a destilação separa pentano e dodecano pela diferença de ponto de ebulição. O pentano ferve em torno de 36 °C e o dodecano, em torno de 216 °C.
As demais alternativas:
- (A) e (C) Extração com solução ácida não remove o ácido octanoico, que já é ácido.
- (B) Recristalização fracionada é usada para sólidos, e a mistura é de líquidos.
- (D) A segunda extração ácida não separa os hidrocarbonetos entre si.
Dica de prova: identifique a função química de cada componente. Ácidos são separados com base, e líquidos com pontos de ebulição distantes são separados por destilação.
Fundamentos: Extração líquido-líquido com base e ácido carboxílico · Destilação fracionada por diferença de ponto de ebulição · Reatividade de ácidos carboxílicos com bases
Comentário gerado pela Cravei IA a partir do enunciado e do gabarito definitivo divulgado pela banca, e conferido por uma verificação automática. A IA pode errar: o gabarito oficial sempre prevalece.
Fonte: prova FGV INEA 2013 (Engenheiro Químico), questão 46, com o gabarito definitivo da banca. Comentário: Equipe Cravei · como fazemos e revisamos.